1977 in Arezzo geboren und in Rom aufgewachsen, genoss Tenor Vittorio seine früheste Gesangsausbildung an der Sixtinischen Kapelle, wo er schon in jungen Jahren als Solist im Chor sang. Von da an ging es für ihn steil nach oben: Bereits mit 13 hatte er als Hirte in Puccinis „Tosca“ – zusammen mit Luciano Pavarotti – am Opernhaus in Rom seinen ersten Opernauftritt. Sein „richtiges“ Sängerdebüt feierte er 1998 am Teatro Lirico di Cagliari auf Sardinien als Don Ottavio in Mozarts „Don Giovanni“. 2003 debütierte er als jüngster Tenor an der Mailänder Scala.
Von da an standen ihm alle Tore offen, seine Karriere führte ihn auf Bühnen der ganzen Welt, von Wien und Berlin, über Paris und London bis nach New York, Peking und Sydney. Unter namhaften Dirigenten präsentierte er sein umfangreiches Repertoire, das nicht nur Musiktheaterwerke, u. a. von Puccini, Mozart, Donizetti, Verdi, Massenet und Bernstein enthält, sondern auch auch Lieder, Konzertstücke und Oratorien umfasst. Sein bei Sony aufgenommenes Album „The Italian Tenor“ erreichte Platz eins in den Klassikcharts der USA. Bis heute gilt Grigolo als einer der erfolgreichsten Tenöre seiner Generation. 2019 sorgte der Italiener während einer Japanreise wegen der Belästigung eines Chormitglieds für negative Schlagzeilen.